李军伟, 段瑞刚, 邹建华, 陈日道, 陈晓光, 戴均贵. 八角莲内生真菌Penicillium sp.的杂萜和丁内酯类化学成分研究J. 药学学报, 2014,49(6): 913-920.
引用本文: 李军伟, 段瑞刚, 邹建华, 陈日道, 陈晓光, 戴均贵. 八角莲内生真菌Penicillium sp.的杂萜和丁内酯类化学成分研究J. 药学学报, 2014,49(6): 913-920.
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LI Jun-wei, DUAN Rui-gang, ZOU Jian-hua, CHEN Ri-dao, CHEN Xiao-guang, DAI Jun-gui. Meroterpenoids and isoberkedienolactone from endophytic fungus Penicillium sp. associated with Dysosma versipellisJ. Acta Pharmaceutica Sinica, 2014,49(6): 913-920.
Citation: LI Jun-wei, DUAN Rui-gang, ZOU Jian-hua, CHEN Ri-dao, CHEN Xiao-guang, DAI Jun-gui. Meroterpenoids and isoberkedienolactone from endophytic fungus Penicillium sp. associated with Dysosma versipellisJ. Acta Pharmaceutica Sinica, 2014,49(6): 913-920.
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八角莲内生真菌Penicillium sp.的杂萜和丁内酯类化学成分研究

Meroterpenoids and isoberkedienolactone from endophytic fungus Penicillium sp. associated with Dysosma versipellis

    摘要
  • 摘要: 从八角莲内生真菌Penicillium sp. 的静息发酵培养物中获得12个化合物， 主要包括7个杂萜类化合物。通过现代波谱学鉴定技术分别鉴定为11β-acetoxyisoaustinone （1）、isoberkedienolactone （2）、austin （3）、austinolide （4）、dehydroaustinol （5）、dehydroaustin（6）、chrodrimanin A （7）、chrodrimanin B （8）、O-methylmellein （9）、3-（propan-2-ylidene）-pyrrolidine-2， 5-dione （10）、（E）-3-2， 5-dioxo-3-（propan-2-ylidene）-pyrrolidin-1-ylacrylic acid （11）和N-（4-hydroxy-2-methoxyphenyl）-acetamide （12）。杂萜化合物1和丁内酯类化合物2为新化合物。运用Gaussian 09进行量子化学方法计算化合物2的ECD光谱 （TDDFT/B3LYP/aug-cc-pVDZ基组水平）， 与其ECD实验值曲线具有极佳的拟合， 确定了化合物2的绝对立体构型。研究发现， 来源于4个或5个乙酰单元的聚酮前体的杂萜类化合物 （1， 3～8）可以同时存在于同一株野生型青霉属真菌中。同时， 化合物经体外细胞毒活性测试， 对HCT-116、HepG2、BGC-823、NCI-H1650和A2780五种细胞系均显示出较弱的生物活性， IC50值大于10 µmol·L-1。

     

    Abstract: Seven meroterpenoids and five small-molecular precursors were isolated from Penicillium sp.,an endophytic fungus from Dysosma versipellis.The structures of new compounds,11β-acetoxyisoaustinone(1)and isoberkedienolactone(2)were elucidated based on analysis of the spectral data,and the absoluteconfiguration of 2 was established by TDDFT ECD calculation with satisfactory match to its experimentalECD data.Meroterpenoids originated tetraketide and pentaketide precursors,resepectively,were found to be simultaneously produced in specific fungus of Penicillium species.These compounds showed weak cytotoxicity in vitro against HCT-116,HepG2,BGC-823,NCI-H1650,and A2780 cell lines with IC50 > 10 µmol·L-1.

     

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